赣榆地夏以前属九夷，商属人方，西周属莒、祝其二国。战国时，先后归越、齐、楚领地。秦时置赣榆县，治于盐仓城，属琅琊郡；汉属赣榆、祝其、利城三县，分属琅琊、东海二郡。公元元年，汉平帝刘衍封司徒马宫为扶德侯，置国于赣榆，赣榆县移治郁洲（今连云港市北云台山）；公元280年，西晋复赣榆县。南北朝置为怀仁县，世宗大定七年间（1167年）复名赣榆县，此后元、明、清直至民初无变，先后隶属于淮安府海州、江苏省徐海道。
抗日战争至解放战争时期，赣榆先后隶属山东省战时工作委员会、滨海专署。1945年9月，为纪念“血洒赣榆”的符竹庭将军，赣榆改为竹庭县；1950年10月，竹庭县更名为赣榆县，隶属于临沂专署。1953年1月，赣榆县由山东省划归江苏省，隶属于徐州专署；1983年3月，江苏省撤销各专区，实行市管县体制，赣榆县划归连云港市至今。