当林黛玉初进大观园时，就见到了探春，给了探春这样一个评价：“削肩细腰，长挑身材，鸭蛋脸面，俊眼修眉，顾盼神飞，文才精华，见之忘俗。”
贾探春是贾政与妾赵姨娘所生，排行为贾府三小姐。照理说，在这样的大户人家家里，庶出的小姐是没有地位的，可探春却偏偏混出了个样儿来。
探春和二姐迎春虽然同为庶出，但是她们俩的性格确是截然不同的。迎春的性格十分懦弱。她为人温柔沉默，从不生事，就算有什么事情不满意也不会说出来，因此，她被当之无愧的授予了“二木头”的绰号，也正因为如此，落得了“一载赴黄粱”的悲惨结局。探春却正好相反。探春坚毅明敏，有胆有识，是大观园中惟一具备政治风度的女性。不可否认的是她还有着出色的管理能力。
探春虽然是赵姨娘所生，是庶出，却志向远大，独具胸襟，而且颇工于心计。她也曾说过：“我但凡是个男人，可以出得去，我早走了，干出一番事业来……”
探春清楚地知道，封建等级观念特别强烈，“妻妾不分家室乱，嫡庶不分则宗族乱”是不能改变的。所以她费尽心思向贾政和王夫人靠拢，对处于婢妾地位的生母赵姨娘轻蔑厌恶，冷酷无情。她曾多次在众人面前斥责生母不明事理，远离生母赵姨娘。实际上她这么做的目的是想忘记自己是“赵姨娘所生”，是“主子姑娘”。为此，她称“赵姨娘”为“姨娘”，也处处维护王夫人。这正是表现出她工于心计的一面，她正因为如此落得了个好口碑，并且从卑微一直走向尊贵。