可是这样就必须对她隐瞒许多事情，把婚姻建立在虚伪的基础上，这不可能使他心爱的人幸福。因此他竭力设法解除婚约，雷吉娜却不愿与他分手，再三恳求他不要离开她。他却克制内心的痛苦，不为所动，坚决退回了订婚戒指，并写信请求她“宽恕这样一个男人，他虽然也许能做某些事，却不可能使一个姑娘获得幸福”。后来他自己说，“这真是一个可怕的痛苦时期：不得不表现得如此残酷，同时又像我那样去爱”。据他在《日记》里的记述，在分手后他哭了整整一夜，但第二天却又装得若无其事和往常一样。他时刻想念雷吉娜，每天为她祈祷。后来雷吉娜另嫁别人，而克尔凯郭尔始终保持独身，对她一直不能忘怀。他说：“我爱她，我从来没有爱过别人，我也永远不会再爱别人”，“对我来说，只有两个人有如此重要的意义，那就是我已故的父亲和我们亲爱的小雷吉娜，在某种意义上，她对我来说也已经死了”。直到他们解除婚约五年后，他还在《日记》中写道：“没有一天我不是从早到晚思念着她”。三年后他又说：“是的，你是我的爱，我惟一的爱，当我不得不离开你时，我爱你超过一切”。其间他也曾试图与雷古娜恢复关系，但未能成功，终于他意识到他已永远失去了她。他说：“我失去了什么?我失去了惟一的爱。”于是他才倾全力于著作活动，他在《日记》中明确指出自己写作的目的就是为雷吉娜：“我的存在将绝对地为她的生活加上重音符号，我作为一个作家的工作也可以被看作是为了尊敬和赞美她而树立的纪念碑。我把她和我一起带进了历史。”他说，抛弃了雷吉娜，他不仅选择了“死亡”，而且选择了文学生涯，“是她使我成为一个诗人”，他的遗愿就是死后把他的著作献给雷吉娜以及他已故的父亲。他抱着这样的心情拼命写作，有的著作实际上是为了向雷古娜倾诉衷肠，是给她的“暗码通信”，如果不了解其背景，别人是难以充分理解的。
前面我们着重叙述了克尔凯郭尔和父亲的关系以及他的爱情悲剧，因为这对于理解这位哲学家其人及其著作是至关重要的，也正是因为他有了这样的生活经历和生存体验才使他成为黑格尔所说的“这一个”，而具有与众不同的独特的个性。他说：“如果有人问我，我是怎样被教育成一个作家的，且不说我和上帝的关系，我就应该回答说，这要归功于我最感激的一位老人和我欠情最多的一位年轻姑娘……前者以他的高尚智慧来教育我，后者则以她那种缺乏理解的爱来教育我。”他还特别强调，他之所以能成为一个作家，正因为他失去了雷吉娜，如果他和她结了婚，他就永远不会成为他自己了。他注定不能享受家庭幸福，他是一个正如他自己所说的“最不幸的人”。
在克尔凯郭尔失恋以后，他的创作活动达到了高潮，在短短的几年内完成并出版了十几部著作。由于他继承了巨额遗产，可以自费出版自己的著作，使他的思想成果得以留传于世。但是，当时他的著作却没有多少读者，有的重要代表作仅销售数十册，社会影响也微不足道。克尔凯郭尔自己曾提到，《哲学片断》一书出版后，始终无人注意，没有一处发表评论或提到它。他为得不到人们的理解而深感痛苦，他说，“本来我写这些东西似乎应该使顽石哭泣，但它们却只是使我的同时代人发笑”。但他一向自视甚高，认为自己富有天才，曾这样写道，“我作为一个作家，当然使丹麦增光，这是确定无疑的”，“虽然在我的时代无人理解我，我终将属于历史”。