显然，瑞德的心跳渐渐加速了。当她听闻德普不堪回首的婚恋史时，只淡淡地说道：“让一切都过去吧，那不是你的错。”
惊为天人的瑞德，其实并非人们想像中的风流种子，只在17岁时与克里斯蒂安斯莱特谈过一次恋爱，那段经历让他明白了强扭的瓜不甜这个道理。面对德普的追求，瑞德认定自己不是强扭的瓜，很快便与这个“全世界最体贴男人的女人"如胶似漆，耳鬓厮磨了。需要说明的是德普的蜜糖嘴堪称俘虏女性的致命武器--当两人在瑞德的教父蒂莫西拉瑞家第一次正式约会时，德普就当着瑞德的面，对拉瑞认真地说：“我对瑞德是一种纯粹的爱，我可以整日整宿地与她厮守在一起，世上的一切我都可以抛弃。”就冲这句话，瑞德五个月后便与德普住在一起，跟着他走东跑西，提着行李住遍了纽约几乎一半的旅馆和公寓。那段时间，好莱坞的小报记者过上了幸福的日子，只要跟紧德普和瑞德，每天的八卦板块就是他们两人的固定阵地，其中最醒目的标题是：“全面推测德普何时掏出订婚戒指。”
然而，德普这回换招了，他坚信“戒指最容易掉”，所以把文身当作了承诺的最高象征：他毅然在右肩上刺下了“永远的薇诺娜”‘令瑞德感动得直掉眼泪，因为在德普的左肩上赫然地刻着“贝蒂苏"--没错，正是他母亲的名字。尽管一些暗恋德普的刻薄丫头对瑞德恶言相向：”哪天他抛弃你时，准会把刺着你名字的那块肉割掉，他是不会怕疼的！”可作为德普生命中最重要的两个女人之一，瑞德已经认定，必须用绝对的信任和真诚的感情，去照顾这个爱她的男人。1990年，德普在范库弗赶拍《龙虎少年队最后一季，瑞德在俄亥俄州拍摄《归家之路》，虽然分隔两地，但两人的感情却一直维系地牢不可破，瑞德常常熬夜坐红眼航班冲到德普那里陪他吃饭；德普也时不时制造惊喜，有一次突然出现在瑞德的车房里，为爱人送来两百个心形小气球……在瑞德的陪伴之下，人气再度飙升的德普，电影事业亦出现了转机，在拍完电视剧之后，随即得到了《哭泣宝贝》的男一号。
该片是环球公司斥资八百万美元的一部歌舞片，导演是两年前凭《发胶》声名大噪的约翰沃特斯。德普在签下片约时，满心希望自己的摇滚歌喉和霹雳舞底子能在片中得以发挥，既能像约翰特拉沃尔塔的《油脂》那样大受欢迎，又能像罗伯特怀斯的《西区故事》那样垂名影史。然而，影片的实际效果并不如他预料地那样光鲜。由于影片的角色过于脸谱化，加上配音口型技术上的问题，影片上映后票房平平，但子年轻观众心目中,《哭泣宝贝》却是一部相当有料的CULT歌舞片，德普也随着影片的CULT气质，成了一名个性派演员，换句话说，就是从“万人迷”变成了“千人迷”。而德普对关于名利的一切已经毫不在意，无论在影片的拍摄过程中，还是出席首映式，他总是彬彬有礼地对待每个人，脏话也收敛了不少。
其实，改变德普的只有瑞德一个人，她始终伴随在德普的左右，提醒他该做什么，不该做什么，直到他们牵着手走进同一布电影，开始改变观众对电影的想像……

Vol.9
“我以为FBI就是权力机器，他们就像约翰-韦恩那样假正经，我连正眼都不会瞧一下他，但我发现他很热情，是个活生生的人。”
时来运转
执意要改变戏路的德普选择了一部叫 [致命时刻] （Nick Of Time，1995）的动作惊悚片。这一次他穿起了西装，成为一名普通的会计师，“他竟然演这么一个正经的家伙！”有媒体感叹。对德普而言，演这个角色同样具有难度：“对我来说，每天穿着西装真TM难受！”片中，德普要救出被绑匪绑架的女儿，同时又要被逼迫去杀死州长。这个角色更满足了德普对家庭的渴望：“家庭对我是非常重要的，虽然我没有儿女，但我的侄女和外甥就像我的亲生孩子，如果他们发生了什么事，我会拼了命来救他们。”拍摄过程中，德普体验到了做父亲的乐趣。他和饰演他女儿的考特妮-蔡斯打赌拍一场戏要NG多少次，赌注是每次20美元，结果向来演技老练的德普连连NG，考特妮反倒像个资深演员。“她赢了大约60美元，真是一个可爱又狡猾的小天使。”德普笑着说。
但另一方面，德普却吃尽了苦头。百分之九十的动作戏由他完成，包括吊钢丝从90英尺的高空下落，搞得德普晕头转向，伤痕累累。这比以往扮些古怪的家伙要痛苦得多。当噩梦般的日子终于熬过去，影片上映后却让德普大跌眼镜，影片反响极差，忠实的影迷德普是不是昏了头会接这么一部烂片。虽然他在片中基本完成了任务，但荒谬的剧情却使得德普像个蠢蛋。这部片子，也成为德普演艺生涯中抹不去的污点。
郁闷的德普在好友马龙-白兰度的鼓舞和陪伴下接拍了电影 [神圣的痴迷] （Divine Rapture，1995），在这部黑色宗教讽刺剧中，德普将扮演他一直深恶痛绝的人——记者。然而影片拍摄到第八周，剧组遭到爱尔兰天主教抗议，称影片涉及对天主教的侮辱，雪上加霜的是，剧组又遇上了外景地难得一见的连日阴雨。结果影片只拍摄了20分钟，便宣告夭折。一千六百万美元的预算付之东流，电影投资方也随之退出，导演七年的心血在一个周末崩溃。德普苦笑：“这就像在**的高潮时，灯光突然亮了起来，15个人闯进来拿枪顶着你的头说：‘要么停，要么死’。”
当德普开始怀疑自己接剧本的眼光时，他的经纪人把一份名为 [忠奸人] （Donnie Brasco，1997）的剧本交给德普。他将在片中扮演FBI卧底朱尔-皮斯通，与老戏骨阿尔-帕西诺演对手戏。这也是他继 [剪刀手爱德华]、[哭泣宝贝]、[不一样的天空]、[艾德-伍德] 等片之后，第六部以角色名为片名的影片。
最初，哥伦比亚公司的老板看中的是汤姆-克鲁斯，当时他大红大紫，1996年凭借 [甜心先生]、[碟中谍] 获得演技和票房的双重肯定，但当阿汤接到库布里克递来的本子后，就和妮可-基德曼“[大开眼界]”去了。随后，制片方找到了约翰-特拉沃尔塔，然而他700万的要价使之放弃。有影迷认为，德普在他的作品中总显得柔弱、敏感、过分俊俏，根本不是演FBI的料。
德普唯一一次扮演卧底，还是在电视剧《龙虎少年队》中，他以此成为青春偶像。选择他，并不是因为他的片酬只要400万，而是导演迈克-纽维尔看中了他深邃又迷茫的眼神。影片中，他的眼睛里投射出了一个人极度矛盾的内心世界，德普身上那种亦正亦邪的气质，也是阳光俊朗的阿汤所不具备的。
这是德普继 [艾德-伍德] 后，扮演的第二个类传记角色。这一次原型还活着，所以在电影开拍前几个月，德普找到了原型朱尔-皮斯通，这也改变了德普以往对FBI的看法：“我以为FBI就是权力机器，他们就像约翰-韦恩那样假正经，我连正眼都不会瞧一下他，但我发现他很热情，是个活生生的人。”皮斯通虽然当时已经50多岁，但依然健硕。德普挺了挺自己的肱二头肌，不禁感叹“天！我必须得锻炼一下了。”于是他开始健身，为了增强体重一直喝奶昔，所以我们在银幕上看到的德普不是那么瘦削，结实的身材迷倒不少女性。他又和前FBI人员一起参加射击训练——尽管这只不过是制片商放在预告片里的噱头。
拍摄期间，德普近乎难以自拔。一次和帕西诺出去吃饭，帕西诺多他说：“你最好多说说话，再这样下去会发神经的。”德普的外形虽然和原型并无任何相似之处，但当皮斯通在现场闭上眼睛听德普说话时，却连连点头。德普抓住了皮斯通说话的特点：带着有趣的节奏，带着宾夕法尼亚州口音。原来，德普早将皮斯通的谈话录下来，当然不是像影片中那样藏在长统靴中，花了很长时间模仿他说话的方式。
影片在纽约布鲁克林区拍摄，这里曾经是黑帮的聚集地。为了准备角色，德普走进帮派的社交场所，同他们喝酒作乐，对黑道分子有了更深刻的认识：“不论是好人还是坏人，都是人他妈生的，但这里存在着生存游戏，不得不改变自己。”
与“迈克”阿尔-帕西诺同台量技，德普开始还有点紧张，这不过是他们第二次碰面。第一次是在某年的奥斯卡颁奖典礼，当时他在后台和帕西诺相遇，帕西诺用他标志性的低沉语气对德普说：“这样吓到你了么？”吓得德普一句话也不敢讲。但现在发现他其实是个爱搞恶作剧的家伙。德普说：“我倒期望他能严肃点，但他根本不，他一直在逗每个人哈哈大笑。”当他们在拍一场车内戏时，突然，绝对不会搞错，有人放了个响屁，德普慌张地对帕西诺说：“我非常抱歉，非常抱歉，”一阵沉默后，接着又是一个。德普脸部僵硬地对着帕西诺：“我能说什么，非常抱歉！”帕西诺打开了窗户，然后善意地看着他，这时响了第三个屁！原来他在德普的座位上放了块放屁坐垫，他认为那是有史以来最好玩的事情。
影片于1997年2月上映，最终全球票房一亿两千五百万美元 ,成为德普首部票房上亿的影片，然而阿尔-帕西诺演技的光芒完全盖过了德普，并获得波士顿影评人协会最佳男主角奖，德普觉得该尝试往别的方向走了。

2003年6月28日，德普带着墨镜和宽檐呢帽，一脸胡茬、浑身上下布满金属链条“盛装出席”在加州Anaheim迪士尼乐园举行的首映式，这时的 [加勒比海盗] 还生死未卜。7月9日，影片全面上映，火得一塌糊涂。四个月后，官方数据显示 [加勒比海盗] 洗劫全球票房，美国人民三亿美元的血汗钱被它侵占，世界人民紧随其后上缴另外三亿美元，同期的其他大片被杀得片甲不留，不看好自己的迪士尼哑口无言，等着看笑话的评论集体目瞪口呆。最令所有人疑惑的是，那个骷髅们从幽蓝深海款款行来的镜头确实震撼，那只狡猾的猴子也挺抢戏，就连那对小情侣也挺赏心悦目的，可是为什么所有的视线还是被牢牢钉在那个衣衫褴褛、满头小辫、扭腰摆臀、挤眉弄眼的海盗身上？没等专家琢磨出答案，德普酝酿多年的帅气、痞气、妖气、孩子气……早已势不可挡扩散开来，令世界陷入被海盗俘虏的狂欢中。其实，这种被所有人用惊艳形容的表演方式根本不是彻头彻尾的颠覆，他只是将德普式的原生态表演在对的时间用到了对的地方。同时，他也成功地将与主流之间的隔阂撕得粉碎，“堂而皇之”以另类英雄德姿态傲视群雄，占据无数个类似“最性感明星”排行榜。最后，连门槛颇高的奥斯卡大叔也放下身段，因为德普而破例让久违的喜剧片主角再登大雅之堂。后来，德普失意奖项，在颁奖礼上将同届提名影后的凯莎-卡斯特-休伊斯弄得满脸绯红倒成为一段佳话。
[加勒比海盗] 后期制作时，德普抽空拍摄了改编自史蒂芬-金小说《神秘窗，神秘园》（Secret Window, Secret Garden）的电影 [神秘窗]，索尼公司借着海盗风让它提前一个月上映（2004年3月12日）。谁知，本来想趁乱捞一票的 [神秘窗] 却马失前蹄。要知道，改编史蒂芬-金小说的电影并没有想象中的那么讨巧，字里行间的惊悚氛围很容易在影像中失去了真味，截止到 [1408] 为止，23部根据其小说改编成的电影，成功如 [魔女嘉莉] 或 [闪灵] 的寥寥无几，几乎只有六分之一的几率。[神秘窗]显然属于那六分之五的失败者，并且可怜地深陷 [加勒比海盗] 的余震中，成为后海盗时代首个折戟沉沙的“约翰尼-德普”作品。德普趁热锤炼演技的野心也毁于一旦，不过《纽约观察家》还是给出肯定的评价：“在这样一部侮辱观众智商的电影中，还好有德普的表演来让我们压住怒火。”其实说到底，[加勒比海盗] 虽然一举将他送上超级明星的位置，却缔造了一个难以超越的巅峰，而且还是一个超越电影本身的传奇。

Vol.16
“要知道，以前我从来不看自己的电影，可是陪着孩子们在 [加勒比海盗] 和 [查理和巧克力工厂] 之间左右为难真是太有意思了。不过他们最近迷上了 [蜘蛛侠]，这让我很不爽，所以我得赶紧让杰克再把他们的魂魄勾回来。”
左右逢源
哄骗来的声音
当德普加盟波顿的动画大作 [骷髅新娘] 时，很多人对于他们在这一年中到底有多长时间厮混在一起百思不得其解。[骷髅新娘] 是波顿继 [圣诞夜惊魂] 之后第二部采用定格技术的动画长片。想当年在动画王国默默无闻画着草图的波顿，用一部诡异离奇的 [文森特] （ [骷髅新娘] 的前身），吓得迪士尼直接将其请出总部大楼。事隔多年后，将定格动画做到让动画学院学生心如死灰的波顿，被老东家拉回去用真人捕捉技术拍摄 [爱丽丝梦游仙境]，向凭借此技术独霸一方的罗伯特-赞米基斯叫板，此乃后话。话说 [骷髅新娘] 要是放在十年前肯定是被人忽视的作品，是功成名就的波顿和一颦一笑都是艺术的德普，让这部另类哥特动画，成为主流和非主流融合交汇、互相握手的契机。
这是德普首次参与配音工作，也是第一次拥有自己的动画形象。“当时我们正在“旺卡工厂”里忙活，波顿递给我一个剧本大纲，告诉我他接下来想拍一个小伙子阴差阳错娶到骷髅新娘的故事。我一听就很喜欢，我说给我一些时间准备角色，结果被他拒绝了。当晚，结束 [查理和巧克力工厂] 的拍摄后，他把我和海伦娜带到了录音室，告诉我们开始吧，那时我才恍然大悟，原来他是要我们配音。不过说真的，维克多和我还真是惊心动魄地像！“
对波顿无限信任的德普二话没说奉献出自己的嗓子，配合着抠门的老友在巧克力工厂关门以后，加班为动画版“人鬼情未了”献声。影片在当年的多伦多电影节首映引起巨大轰动，为这对白金搭档的履历表再添传奇一笔。
纯属艺术行为
此后，德普悄无声息接下独立制作新秀韦恩斯坦公司的“大片” [浪子]，饰演约翰-威尔默特——十七世纪英王查理二世的宠臣，和卡萨诺瓦一样臭名昭著的浪荡子。德普曾推掉 [浪子]，因为彼时的他依然沉浸在二十四孝老爸的情境中，对于这样很不“儿童”的艺术电影惯性拒绝。后来，制片人兼查理二世的扮演者约翰-马尔科维奇亲自出面，德普当即“丢盔弃甲”，回忆起这段往事的他依然觉得不可思议，“十年前，舞台剧巡演时他曾邀请我到现场观看（约翰-马尔科维奇是舞台剧中的约翰-威尔默特的扮演者），我在后台恭喜他时，他却对我说如果拍成电影还是由我来演最合适。那时我以为他在开玩笑，没想到如今一夜成真，我真是受宠若惊，所以接到他的电话之后就决定签约了。”
对于饰演这样一个人人心中自有定论的历史人物，德普不敢再像塑造杰克那样随心所欲。为此，只要市面上出现过的关于威尔默特的传记，都被他挖地三尺找来研读。“那段时间我几乎天天泡在图书馆里，”德普害羞得承认，“我已经很久没有这么认真读书了。”他发现，人们对于威尔默特往往是不留情面批判，比如对他的糜烂生活极尽唾骂，对他的性取向嗤之以鼻，对他充斥着污言秽语的文学作品不屑一顾。德普却在他的书信中读出一种对家人的关怀和不舍，让他看起来不再是一个十恶不赦的混蛋——“我承认他是那样一个人，所以我更有义务让观众知道他究竟是怎么走到这一步的。”
[浪子] 的独立制作身份绝非浪得虚名，不但资金严重短缺，连拍摄时间都被严格限制。于是，德普和剧组人员高速运转，在导演兼治摄影师、采用自然光，一切为美工让路的奇招下，影片奇迹般地在45天内拍摄结束，并于2006年3月10日在北美上映。和多数艺术小众影片的下场一样，[浪子] 的票房惨不忍睹，不过评论界的烂番茄都是丢向影片本身的，德普的表现则得到空前一致的嘉许。字字如金的罗杰-艾伯特拿出压箱底的溢美之词：“我非常欣赏德普的演出。尤其是开头那段似是而非的独白，语调非常迷人，德普最擅长的就是挖掘人物复杂的心理状况，这次他勇敢地赋予威尔默特一种悲伤的气质，要知道，这是十分冒险的。但是，他做到了，他居然让我们无法将视线从一个“色情狂”身上移开！”
I

重返加勒比海
当德普告别浪子伯爵的满头爆造型，顶着海盗帽、别着佩剑手枪、带着望远镜回到“黑珍珠”号上时，全世界影迷三年的翘首企盼终于落了实。德普一听到剧组的召唤，几乎以火箭一样的速度飞到加勒比海。对于德普一反常态的迫不及待奥兰多表示完全能够理解：“谁让他的角色那么特别，可是带着七零八碎的饰物，炫耀肆无忌惮的“交易”，大口喝朗姆酒，滑稽的剑招比我的可要讨人喜欢多了。不过我必须承认，没有人能够代替德普，没有他就不可能有现在的杰克。”
不过，影片开拍前，两位编剧泰德-艾里奥特和特里-罗西奥，因为不肯像 [夺宝奇兵] 系列一样“打一枪换一个地方”而拒绝创作，他们要让杰克在加勒比海继续“横行”，就像 [指环王] 中一众护戒使者掀翻魔都一样。于是布鲁克海默带着他俩到巴哈马群岛等地勘察地形，边组装巨大无比的海盗船，边等待新鲜剧本出炉。而杰克身陷食人部落的搞笑场景，就是这两位在旅途中的突发奇想。
德普在家人的全程陪同下，在加勒比海玩得不亦乐乎，虽然偶有小伤扰人，不过能将度假工作有机结合，他完全将皮肉之苦抛诸脑后。每当谈及电影和角色，德普就总是眉飞色舞：“我爱关于杰克的一切，没有比和‘他’一起更有趣的事情。我不停地想要创新，可还是感觉有很多东西没有表现出来。我记得第一部在迪士尼乐园首映的时候，我和奥兰多围坐在布鲁克海默身边，三个人异口同声地说真想用余生来拍摄 [加勒比海盗]，那种感觉真是太美好了！”回到“黑珍珠”号上，对小德普们来说也是久违的盛事，而他们的看法和意见总是令老爸紧张不已：“要知道，以前我从来不看自己的电影，可是陪着孩子们在 [加勒比海盗] 和 [查理和巧克力工厂] 之间左右为难真是太有意思了。不过他们最近迷上了 [蜘蛛侠]，这让我很不爽，所以我得赶紧让杰克再把他们的魂魄勾回来。”
果然，德普的小宇宙爆发了，[加勒比海盗II：亡灵宝藏] 首周票房超过一亿三千万美元，打破由 [蜘蛛侠] 2002年创下的纪录，成为史上最快达到一亿美元的电影。虽然比起第一集略显薄弱，不过以罗杰-艾伯特为代表的评论界再次为德普送上掌声：“他每次都能让角色看起来耳目一新，这次他居然让不可一世的杰克看起来有些卑微，太奇妙了！”在商业和艺术中自如游走的德普，对于左右逢源这个成语的阐释真是妙到秋毫。

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喜欢德普但是镜中奇遇记好尴尬

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