战 役
1477年，勃艮地公爵“大胆的”查理在南锡（Nancy）之役中兵败身亡，法国国王路易十一随即宣称他对包括尼德兰在内的勃艮地领地拥有主权。同年，马克西米连与勃艮地公爵遗孤玛丽成婚，他也主张对岳父遗产的所有权。问题只有在战场上解决，接下来在1479年的根盖特（Guinegate）之战，马克西米连的步兵不负众望，将路易十一击败。1493年马克西米连继承了帝国（此时还只是德意志国王，直到1508年才称皇帝，译者注），他与法国围绕勃艮第的个人遗产之争上升到国际高度。百年战争结束以来的和平又被德意志和法兰西（毋宁说是哈布斯堡家族与瓦卢瓦家族）的对抗取代。
虽然马克西米连在奥地利和尼德兰的地位已无可动摇，但他发现，帝国的威胁又在南方出现。1494年，路易十一的继任者查理八世穿过阿尔卑斯山，入侵意大利。他的目标是那不勒斯王国（Kingdom of Naples），以图恢复法兰西王室（安茹家族，House of Anjou）对此地百年前便告终结的统治。法军一路长驱直入，未遭遇任何像样的抵抗。查理八世于1495年2月进入那不勒斯，所到之处无不望风披靡。但是，法国人的野心勃勃激起全欧洲的恐惧和抵触，一个庞大的反法同盟正在背后形成。由天主教国王费迪南德（Ferdinand）促成的威尼斯同盟（League of Venice）于1495年3月31日订立，缔约各方有罗马教皇、德意志、西班牙、威尼斯和米兰。法国丢掉他在意大利的土地，和他取得它们时一样神速。
马克西米连迅速派遣一支几千人的德意志雇佣兵队伍阻断法军穿越阿尔卑斯的道路，但因为福尔诺沃（Fornuovo）之战的敷衍了事，这一战略构想未能实现，查理八世安然无恙的退回伦巴第。马克西米连为同盟还制定了一个更为庞大的作战，他计划对法国发动一次深入的进攻，将法国版图分割开，当然最后也落了空。威尼斯同盟缔约为期25年，但当法军退回国内，盟国立刻树倒猢狲散。不过，法军的这次入侵对马克西米连的事业也产生了两个深远的影响，作为对法国入侵的回答，哈布斯堡王室和西班牙特拉斯塔马(Trastamara)王室缔结双重联姻：马克西米连的女儿玛格丽特（Margarete）嫁给西班牙王位继承人唐•胡安（Don Juan），他的儿子菲利普大公（Archduke Philip）则迎娶天主教国王费迪南德和伊莎贝拉（Isabella）的次女胡安娜（Juana）；1495年4月，马克西米连召集帝国诸侯在沃尔姆斯再次开会，为了应对战争，他抛出了一项征收公共税供养帝国军的计划，这是德意志迈向联邦税制的第一步！

持矛阵型-德意志雇佣军

持矛阵型-瑞士步兵

持矛阵型-西班牙步兵

威尼斯的坐大又为各个强国所不容，皇帝聪明而有手腕的女儿，尼德兰摄政玛格丽特（她的丈夫唐•胡安已经病逝，译者注）经过谈判，于1508年末缔结了一个康布雷同盟（League of Cambrai），神圣罗马帝国、教皇、法国和西班牙一致同意对威尼斯采取联合行动。1509年马克西米连命令弗伦茨贝格沿埃施河（River Etsch）顺流而下，并沿途吸纳新兵，经特伦托与盟军会合，准备攻击威尼斯。威尼斯充分认识到，它的困境主要根源在外交而非军事，于是开始对同盟各成员展开分化瓦解。得到一些让步之后，教宗朱理亚二世（Julius II）和天主教国王费迪南德最先被说服脱离哈布斯堡阵营。德意志立场尴尬，马克西米连发现自己只能仰仗“帝国最大的敌人”法国的鼻息了。控制着要塞都市维罗纳（Verona）的弗伦茨贝格现归法军统帅亚历山德罗•特里武尔齐奥（Alessandro Trivulzio，此人原便是背叛卢多维科的米兰将军，译者注）指挥。1511年五月他们成功击退了伊莫拉（Imola）-博洛尼亚（Bologna）一线的教皇-威尼斯联军，并沿东北推进，迫使威尼斯人放弃弗留利区（Friuli）的要塞。据说，弗伦茨贝格所部仅1800人，击败的威尼斯人竟有9000，并且一路连下多罗米提（Dolomites）的斯卡拉（Scala）、科维罗（Covelo）和卡多尔（Cadore）诸要塞。这次胜利的战略意义在于，它为帝国军队在北意大利保留了几个可贵的据点。马克西米连只需要等待国际形势再次风云变幻，很快，他便如愿以偿。
1511年，教皇组织起神圣同盟（Holy League），加盟者有西班牙、威尼斯和英国的亨利八世，矛头直指主张教会独立的法国。马克西米连虽然曾大力怂恿路易十二召开分裂主义的比萨公会议，此时却不愿放过这个和法国算总账的机会，并趁机在北意大利捞一笔好处，于是他也加入进来。
这一时期是瑞士作为一个独立政治力量觉醒的时期。瑞士联邦和德意志的不合由来已久，马克西米连妄图将瑞士纳入他势力范围的图谋更使敌意加深。始自1499年的一连串边境冲突，或称“施瓦本战争”，于7月22日到达高潮。马克西米连拟定了一个包围瑞士军队的计划，可尚未实施就出了乱子，来自阿尔萨斯、康斯坦茨和蒂罗尔的约16000人的帝国军右翼，在巴塞尔（Basel）附近的多纳赫（Dornach）遭遇突袭全军覆没。与帝国的决裂使瑞士与法国走得更近，但是为教皇服役看来是件更为崇高的事业，因此这些欧洲最好的军人也站在了神圣同盟一边，要将法国人彻底赶出意大利。

意大利战争时期的意大利政治局势图

瑞士佣兵事业的巅峰 诺瓦拉之战
1513年6月在诺瓦拉发生的一场大战同样呈一边倒的态势。此战中，法军惨败于瑞士人，最终不得不完全退出意大利。当时法军为夺米兰，卷土重来，在米兰城以西28英里处扎营。约13000人的瑞士大军突然杀到，法国人措手不及。战斗异常惨烈，瑞士人毫不留情，无论是德意志的“黑色军团”还是加斯科涅步兵，一律砍成碎片，他们不要俘虏，抓住敌人都像牲口一样宰掉。10000多人的法军损失超过半数。诺瓦拉之战被誉为瑞士军事事业的巅峰。
到1514年末，意大利的东北地区完全被帝国军队所掌握，直到1515年，意大利悲剧再次拉开新的一轮序幕。

瑞士决战德意志