李唐武德二年，秦王妃长孙氏于承乾殿中诞下了一位皇子，秦王李世民以此殿为名，将自己的嫡长子命名为李承乾。武德三年，尚在襁褓中的李承乾被封为恒山王，武德七年徙封为中山王。
武德九年，李世民即位，是为太宗皇帝，十月癸亥，年仅8岁的李承乾被册立为太子。而李承乾作为大唐的皇太子，一人之下万人之上的万众瞩目的生活也就此开始了。
据两《唐书》的记载，李承乾自幼聪颖，唐太宗非常喜欢这个长子，所以贞观五年的时候李承乾生病，既不信佛也不信道的唐太宗却特意请了道士来为自己的爱子祈福，等承乾病愈后又修建了西华观和普光寺，还将狱中的囚犯减免了罪行。贞观七年的时候承乾再次病重，唐太宗又特地下旨请天竺高僧为爱子祈福治病。同时也因为承乾多病，唐太宗为了不让他太辛苦，准许他不用多读书，只要和孔颖达评说古事即可。
不过此时的李承乾并没有借机放纵自己。有一次唐太宗让他试着写一写治国的策略，结果他很快便写满了三页纸，内容还很有价值，唐太宗看了后很得意地向侍臣们炫耀说：“深得经邦之要也。”
而唐太宗对李承乾处理政务能力的培养也一早便开始了。据《册府元龟》的记载，唐太宗在贞观四年五月下诏，令承乾“宜令听讼”，还说“自今以后，诉人惟尚书省有不伏者，於东宫上启，令承乾断决。”虽然只是“听讼”，不过可见唐太宗已经在有意识地锻炼承乾身为储君的政治能力了，而这时候的李承乾才12岁。
所以等到贞观九年唐高祖李渊病逝的时候，唐太宗居丧期间下诏令太子监国，权知军国大事，结果李承乾“颇识大体”，干的相当出色。之后唐太宗每年泰半的时间都会出去巡行，期间都是让太子监国。
如果事情就这样顺顺利利地发展下去的话，想必假以时日，李承乾也会成为一名合格的李唐王朝的接班人。然而世事有时就是这么的不可预期。
随着贞观十年长孙皇后的过世，李承乾年岁渐长，开始玩心大起，再加上又患了腿疾，在宫中胡闹起来，时不时地装个突厥人兴个土木什么的。
虽然在我们今人看来，李承乾的这些举动不过是青春期的一种叛逆而已，然而这样的行为对于一国储君来说是极为不当的。所以李承乾虽然因为害怕父亲知晓而只敢偷偷摸摸地暗着来，然而世上并没有不透风的墙，自己的儿子究竟在做些什么，唐太宗心里自然一清二楚。于是唐太宗下令让李百药、孔颖达等人侍讲于弘教殿，并嘱咐杜正伦要时时规劝太子注意言行。
虽然唐太宗因为爱子心切，急于将承乾重新引上正轨，所以对于志宁、张玄素、张士衡等人不断进谏的行为大力褒奖，但是他却忽略很重要的一件事，那就是这样的教育方式是否适合李承乾，能否真的能够将承乾已经出现偏差的行为纠正过来。因为通观于志宁、孔颖达、张玄素等人的劝谏就能发现共同点——这三人几乎是比着上疏，而且措辞是一个比一个凶狠，言语一句比一句锋利，最后却根本收不到期望中的效果。
比如李承乾盖个房子，于志宁便上疏批评他过于奢华；李承乾和宦官玩乐，于志宁又上疏批评他，甚至将他比作秦二世。相比之下孔颖达更是激烈，他只要觉得李承乾一有不对的地方就立马犯颜直谏，还说什么我这样做“死无所恨”，结果却是“谏诤逾切，承乾不能纳”。至于张玄素，那更是无时无刻不谏，而且言语之急切恨不得李承乾立刻听他的，至于结果如何可想而知了。
而此时的李承乾又对宫中的一名太常乐人大加宠幸，唐太宗知道后自然将之收杀，结果承乾悲痛之下一连几个月称病不上朝，在宫中的荒唐举止愈发的变本加厉，惹得朝臣纷纷揣测皇帝会不会有了换储的打算。
然而就算是承乾胡闹成了这样，唐太宗也不曾动过废太子的念头，甚至在知晓了大臣们私底下的猜测后，不仅很生气，还特意将魏征任命为太子太师，就是意在告诉众人他绝不会废掉承乾这个太子的。
但是李承乾却因为忌惮同样深得父亲宠爱并且暗藏谋嫡之心的胞弟李泰，不得不与汉王李元昌、侯君集等人勾结，打算先下手为强起兵逼宫，结果事情败露，唐太宗心痛无奈之下，只得将其幽禁别室。
