正式出道（2001-2003）　　
杨丞琳在4 in love1999年，杨丞琳与经纪公司签约，正式往做一位艺人的目标进发。 　　在2000年加入了四人美少女团体 4 IN LOVE，该组合是博德曼唱片公司所打造的全球第一支3D美少女虚拟团体，历时两年耗资三千万，音乐走向以略带未来感的柔美抒情歌曲为主，另外也有结合摇滚与电子节拍的动感歌曲，四人年龄皆在十六岁到十九岁之间，声音稚嫩甜美、青春洋溢。同年11月19日，4 IN LOVE组合发行了第一张首张同名专辑《Fall in love》，在台湾地区掀起了一股美少女热潮，人气虽高，但专辑销量并不是非常理想。 　　2001年7月16日，4 in love的第二张专辑《谁怕谁》正式发行，新专辑邀请潘协庆、徐世珍、周杰伦等众多优秀创作者，制作人包小松、包小柏、刘成华除了延续上张快乐、年轻的气氛外，更强调发挥个人特色及增加4人合声的部分。歌曲包括：类似天命真女中快版R&B曲风的主打曲“谁怕谁”；承续上张快乐气氛，节奏接近TECHNO曲风的“他到底那一点好”、间奏以欢乐颂改编的STANDARD情歌“一千零一个愿望”；周杰伦量身订作的“命中注定”。专辑中的单曲《一千零一个愿望》也曾一度走红华语乐坛。 　　2002年，4 IN LOVE组合正式解散。杨丞琳自组合解散以后便在演艺圈展开多元化发展，开始节接下了《流星花园》《爱情白皮书》等多部戏剧的演出，参与了多项综艺节目的主持，在一系列的活动中积累了高人气。同时杨丞琳也并没停下音乐脚步，在两张电视原声带中献唱，且在经纪公司的安排下与博德曼唱片公司签约。 　　2002年9月，杨丞琳签约台湾中视与吴宗宪、柳翰雅搭档主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》，开创了《我猜我猜我猜猜猜》的黄金期，更夺得了年度综艺节目收视率冠军，后因杨丞琳在戏剧及唱片工作压力大而请辞主持人，最后一期的节目录制更泪洒现场。截止目前已经杨丞琳主持过及代班过15个电视节目。