刘惜君出生于广东省深圳市,母亲是梅州客家人。她从小就在音乐上表现出了很高的天赋,高中开始学习美声,2003年曾在就读的深圳沙头角中学校园歌手大赛中,获得十大歌手第一名。15岁时父母离异,之后随母亲生活。 2004年2月,还在上高一的刘惜君在傲旗音乐举办的“不精不选”歌手大赛中,以一首《多么的想你》夺得冠军,并签约傲旗音乐,从此开始了自己的音乐道路。同年,其出道单曲《贝壳风铃》推出后迅速走红,成为她的成名曲,并获得深圳2004年度“鹏城歌飞扬”十大金曲奖。刘惜君也因此成为深圳小有名气的本土歌手。 2006年,刘惜君被选中成为电视剧《梅艳芳菲》的主题曲《不必再怀念我》的演唱者,并演唱了该电视剧的另外4首插曲。她也由此获得深圳2006年度“鹏城歌飞扬”最具突破新人奖。同年,刘惜君考入星海音乐学院,成为了周笔畅的学妹。值得一提的是,这一年英国著名流行歌手罗比·威廉斯举行世界巡回演唱会,而刘惜君原本很有可能会被邀请在11月的香港站与其同台演唱,然而因罗比·威廉斯本人的健康问题,包括香港站在内的亚洲巡演部分最后全部取消。