当《All for You》取得了突破之后，1997年，Diana Krall发行了个人第四张个人专辑《Love Scenes》，这张专辑继续取得了成功，成为了加拿大历史上第一张销量突破白金的爵士唱片。随后的1998年又发行了圣诞假期专辑《Have Yourself a Merry Little Christmas》。
为Diana Krall带来真正巨大成功的是她在1998年Verve唱片公司发行的第五张个人专辑《When I Look in Your Eyes》。这是一张在评论界和商业上都取得了巨大成功的专辑，从1998年到1999年这张专辑连续52周驻扎在Billboard爵士专辑榜的冠军位置上，这是整整一年的时间！在整个世界范围内，这张爵士乐专辑的销量都非常出色，不仅在美国远远突破了白金销量，在加拿大更是突破了200万的双白金销量，在葡萄牙和法国，这张专辑也突破了白金和金唱片销量。同时这张专辑还是Diana Krall首次以完整的综合爵士演奏乐队进行表演和录制，著名音乐家Johnny Mandel带领着一支爵士乐队协助了Diana Krall这张唱片的录制。评论界的好评如同疾风暴雨的袭来，格莱美奖也不会再次与Diana Krall擦肩而过了。令人惊奇的是，《When I Look in Your Eyes》在第42届格莱美颁奖典礼上获得了包括最重量级的年度最佳专辑奖（Album of the Year）在内三项大奖提名，这是在25年时间里首次有爵士乐唱片获得格莱美年度最佳专辑奖的提名，其他获得该奖项提名的是摇滚乐老将Santana，正值颠峰的超级偶像后街男孩组合，主流乡村音乐的代表南方小鸡组合，以及当红的R&B城市音乐组合TLC的作品，这是极少见的爵士乐与主流的流行音乐风格一起分庭抗礼。在这届颁奖典礼上，Diana Krall最终获得了最佳爵士演唱奖（Best Jazz Vocal Performance），而专辑《When I Look in Your Eyes》也获得了最佳非古典类录音工程奖（Best Engineered Album, Non-Classical）。除此之外，在加拿大最重要的音乐奖Juno奖评选中，这张专辑又获得了最佳爵士演唱专辑奖（Best Vocal Jazz Album）。
Diana Krall取得了成功之后，她响应了著名女权主义歌星Sarah McLachlan的号召参加了著名的Lilith Fair女性音乐家音乐节巡演活动，并且成为了其中最受欢迎的明星之一，这让Diana Krall的名气和受欢迎程度丝毫不比那些流行音乐的明星们逊色。
在成为了最受欢迎的女歌手之后，Diana Krall在获奖之后的新专辑、第六张个人专辑《The Look of Love》在2001年9月发行之后的首周就以9万5千张的成绩成为了Billboard 200排行榜的第九名，并且迅速的在全美销量超过白金，在加拿大的销量更是突破了惊人的五百万张，这是加拿大第一次有爵士乐音乐家做到如此高销量。除了在北美地区之外，Diana Krall的这张专辑依旧在全世界风靡，在澳大利亚，新西兰，波兰和葡萄牙，这张唱片的销量超过白金，还在法国、新加坡、以及英国销量达到了金唱盘销量。在随后一年的加拿大Juno奖颁奖典礼上，Diana Krall凭借这张专辑再次拿下了年度最佳歌手（Best Artist），年度最佳专辑（Best Album），以及年度最佳爵士演唱专辑（Best Vocal Jazz Album）三项大奖。
尽管专辑《The Look of Love》在商业上取得了空前的成功，但是在评论界却褒贬不一。直到一年后，Diana Krall在2002年发行的现场专辑《Live in Paris》才又再次征服了评论界，这张现场专辑让Diana Krall在诺拉·琼斯称霸的第45届格莱美颁奖典礼上再次获奖，这次她带走了最佳爵士演唱专辑奖（Best Jazz Vocal Album）的金留声机。在2003年，Diana Krall又与Vince Benedetti一起发行了专辑《Heartdrops: Vince Benedetti Meets Diana Krall》，以及随后发行的现场专辑《One Night in Paris》。
2004年4月27日，Diana Krall经过长时间精心的制作之后，发行了她的最新录音室专辑《The Girl in the Other Room》，并且在商业和评论上取得了更好的成绩。作为当代最受欢迎的爵士演唱女歌星，Diana Krall在商业上以及评论界多方面的成功仍然继续。
Diana Krall在这张专辑里再次证明了她的爵士天才，这张专辑的风格柔美，几乎每一首歌曲都是能够令人回味再三的佳作。开篇演唱Mose Allison的《Stop This World》这样令人沉醉的爵士歌曲，Diana Krall把听者从开始就拉入了和谐的爵士世界。接下来的《The Girl in the Other Room》首先让人对于Diana Krall创作的单曲产生了极好的印象，随后的《Temptation》《Almost Blue》《Love Me Like a Man》这些翻唱的单曲也同样精彩，而更让人觉得出色的是《I'm Pulling Through》《Departure Boy》这些由Diana Krall自己创作的单曲，因为Diana Krall在表演自己创作的这些单曲的时候更能和音乐融为一体，她的陶醉也让歌迷在聆听的时候更沉迷其中。此外还有《Narrow Daylight》这样融合了带有流行演唱风格和福音音乐特点的作品，这样的作品让整张专辑的音乐有了更多的变化，不再单调，这也是这张专辑让人感觉非常舒服的另一重要原因。
假如在这张已经非常完美的专辑里挑毛病，那么可能作为一名钢琴演奏家，这张专辑里并没有过多的突出Diana Krall的钢琴演奏技能，同时伴奏的Anthony Wilson的吉他倒是时不时的有所发挥。这有点鸡蛋里边挑骨头，当我们为Diana Krall美妙的歌喉所征服的时候，谁会在乎这些呢。一张极近完美的爵士专辑，Diana Krall新的具有突破性的精品，值得反复回味的精品。
